Ab 9000 v. Chr. Funde beispielsweise bei der Kulturhöhle Rüthen zeugen von einer Besiedlung bereits vor über 10000 Jahren.

500 v. Chr. In der Eisenzeit besiedelten keltische Stämme das Sauerland, hinterließen Spuren wie die Wallburganlage an den Bruchhauser Steinen. Bereits damals machten sich die Menschen Eisenerzvorkommen zunutze.

1. Jh. n. Chr. Germanische Stämme siedelten rechts des Rheins, der die Grenze zum Römischen Reich bildete.

Ende 8. Jh. Nachdem sich Ende des 7. Jh. von Norddeutschland kommend die Sachsen im Sauerland angesiedelt hatten, unterwarf Karl der Große das Gebiet und fügte es dem Frankenreich ein. Die Sachsen wurden christianisiert. Erstmalig tauchte der Name Westfalen für die Region auf, zu der damals zumindest teilweise auch das Sauerland gerechnet wurde.

10. Jh. Im ostfränkischen (deutschen) Reich entstanden zahlreiche Herzogtümer und Grafschaften. Unter Otto 1. kamen erste geistliche Fürstentümer hinzu. Das östliche Sauerland gehörte zur Grafschaft Arnsberg, das westliche Sauerland zur Grafschaft Mark und das Herzogtum Westfalen zum Erzbistum Köln.

1188 Sachsenherzog Heinrich der Löwe wurde geächtet, seine westfälischen Besitzungen wurden verteilt. Zu den Gewinnern gehörte das Erzbistum Köln, das einen Großteil des Sauerlands erhielt. Einen politischen Gegenpol bildeten die Grafen von der Mark, benannt nach Burg Mark bei Hamm, mit Besitz rund um Altena. Bis heute gibt es das märkische Sauerland und das nichtmärkische, eben das damals kurkölnische Sauerland.

1224 Das Siegerland wurde zwischen Heinrich von Nassau und dem Erzbischof von Köln geteilt. Bis ins 18. Jh. konnten die Nassauer ihre Herrschaft im Siegerland behaupten und im Laufe der Zeit sogar den Einfluss des Kölner Erzbischofs zurückdrängen.

Um 1500 Südlich der Ruhr gewannen die Markgrafen von Hessen an Einfluss; zu ihrem Machtbereich gehörte das südliche und östliche Westfalen.

1614 Die Besitzungen der Grafen von der Mark gelangten durch Erbfolge an Brandenburg-Preußen (>Vertrag von Xanten<). Unter dem Großen Kurfürsten Friedrich Wilhelm begannen die vielen Kleinterritorien im Westen zu einer Einheit zusammenzuwachsen. Die preußischen Herrscher erkannten die wirtschaftliche Bedeutung der ihnen zugefallenen Grafschaft und bauten sie aus.

1618-1648 Der Dreißigjährige Krieg brachte das Wirtschaftsleben zum erliegen, änderte an den grundlegenden Besitzverhältnissen im Sauerland aber nichts Wesentliches.

1816 Nach der französisch-napoleonischen Ära und einem kurzen hessischen Zwischenspiel sorgte der Wiener Kongress dafür, dass das Sauerland wie zuvor schon Westfalen preußisch wurde.

19. Jh. Im Zeitalter der Industrialisierung avancierte das Sauerland mit den Gebieten an Rhein und Ruhr zu einem der wichtigsten Wirtschaftsstandorte Deutschlands. Diese Bedeutung behielt die Region auch nach Gründung des Deutschen Reiches 1871 bis in die 1950er-Jahre.

1946 Ein Jahr nach Ende des Zweiten Weltkriegs wurde die ehemalige preußische >Provinz Westfalen< - nämlich Sauerland, Siegerland, Wittgenstein und die Soester Börde - dem neuen Land Nordrhein-Westfalen zugeschlagen.

1975 Abschluss der großen Kreisreform, die in Nordrhein-Westfalen zu einer Reduzierung von 57 auf 31 Kreise führte; Neubildung des Hochsauerlandkreises. Parallel brachte die Gemeindereform den Zwangszusammenschluss bedeutender Orte (z. B. Arnsberg und Neheim-Hüsten), was vielfach zu grossen Protesten führte.

2002 Die Einweihung neuer Schneekanonen in Winterberg-Neuastenberg war ein erster Schritt des Masterplans Wintersportarena Sauerland, der zu einer Vervielfachung des Wintersportangebots führen soll.

2005 Das Sauerland rüstet weiter auf - mit Schneekanonen. So wird es erstmals eine künstlich beschneite Rodelpiste in Neuastenberg geben. Die Gesamtzahl der Schneekanonen steigt somit auf 115. Auf dreißig Pisten ist bei bei Minus-Graden Schnee garantiert.